对于本赛季的明尼苏达森林狼来讲，球队在常规赛的成绩虽然不如前两个赛季，但是整体表现还是得到了认可。如今的森林狼不仅主力球员表现出色，板凳球员的状态也得到了激发。在这其中，海兰德的表现尤为突出。虽然海兰德在本赛季仅有42.5万美元是受保障的，可他打出的状态以及赛场表现力，却远超这个价值。
当海兰德被掘金选中之后，他并没有得到太多的关注，毕竟当时掘金后场已经拥有穆雷、小波特两大主力，彼时还是新秀的海兰德恐怕不会得到太多的表现机会。可是穆雷在常规赛意外受伤，掘金的轮换出现了问题，海兰德就此进入了球队的常规轮换。新秀赛季海兰德便交出了场均10.1分2.7篮板2.8助攻的数据，成为了掘金的意外之喜。
海兰德一度以为自己就此能够在掘金队内站稳脚跟，并且能够有一个好的发展前景，可是穆雷的回归却让海兰德的战术地位受到了影响。毕竟对于掘金来讲，即便海兰德的表现非常出色，但是穆雷才是球队后场的战术核心，掘金不可能因为海兰德放弃穆雷这一环。迟迟得不到表现机会的海兰德主动申请了交易，而掘金最终也将海兰德交易到了快船。
来到了快船的海兰德，憋足了一口气要证明自己，只要能够登场，便会拿出全部的专注力，甚至他还一度成为了快船队内的第四号得分手。海兰德的优异表现，帮助快船打入了季后赛，可是由于泰伦-卢对于战术的执着，并不愿意给海兰德更多的表现机会，而海兰德最终也被快船裁掉。好在森林狼给了他一份受限制的保障合同，让海兰德有机会继续站在NBA的赛场上。
海兰德虽然在森林狼也是以替补身份登场，但是相比效力掘金和快船时期，海兰德在森林狼得到了更多的战术支持。在爱德华兹下场休息时，海兰德就是森林狼后场的主要得分点，而随着信心的增加，海兰德的投篮稳定性也越来越好。在保证命中率的同时，海兰德也充分发挥了自己出色的持球突破能力，在保证移动速度的同时，还能够在遭遇身体对抗时依旧保持进攻威胁性。
海兰德能够在森林狼站稳脚跟，除去进攻端被激发出潜能之外，其在防守端的强项也被彻底发掘。海兰德的身材相对有些瘦弱，可是在对抗中却毫无惧意，即便面对比自己强壮的对手，海兰德也会进行积极的拼抢，这也是他被戏称为“骨头哥”的原因之一。海兰德总是会出现在场上的每一个角落，为漏人的队友进行协防。在完成抢断之后，海兰德也能够迅速发起快攻，拥有非常好的战术执行力。
海兰德并没有因为自己的合同而影响到在场上的表现，而他的积极更是得到了球队的认可。正是因为有海兰德这样的替补在队中，森林狼的战术轮转才有了更好的保障。以海兰德如今的表现来看，他在休赛期很有可能得到森林狼送上的续约合同，这也是对其在本赛季优异表现的认可。
